Rebollo

No siempre este pueblo se ha denominado de la misma manera. Al menos en 1247 se llamaba Oter de Rebollo. Oter es "otero", por apócope de la o final, y proviene de altarium (lugar alto).
Rebollo es un fitónimo, un nombre de planta. El rebollo es una variedad de roble, que se aclimata a terrenos pobres y poco profundos y resiste bien las sequías de verano. El rebollo retoña fácilmente de sus raíces, por lo que con frecuencia aparece rodeado de una mata baja de sus propios resalbos.
El nombre del pueblo, por tanto, hace referencia a su emplazamiento y a un bosque de rebollos progresivamente talado para hacer la tierra cultivable, aunque hoy en dia se conserva un pequeño bosque al este del término.
Históricamente esta zona ha sido fronteriza muy disputada entre los Concejos de Sepúlveda y Pedraza particularmente en la colindancia con el término de Valdesimonte; antiguo terreno de viñas hoy ocupado por pinar, que fue común de ambos concejos. En virtud de un prolongado forcejeo Pedraza consiguió avanzar sus monjes hacia el norte y dejarlo incorporado a su alfoz, en la jurisdicción de Rebollo.
Situado en la frontera entre Rebollo y Valdesimontes aparece el Pinar de los Ladrones, dicho lugar ha sido hasta finales del siglo pasado el lugar preferido de muchos bandoleros de la serrania de Segovia para emboscar y saltear a los caminantes, que venian de hacer sus transacciones del mercado de los martes de Pedraza. Muy cerca de la fuente del Cubo Turrubio, (hoy en dia convertida en pilones para que puedan beber las ovejas), tenian los bandidos su guarida que las gentes llamaban " El mesón de los contrabandistas" (hoy sólo son unas ruinas entre la espesura del pinar). El ultimo se estos salteadores serranos fue "el Tuerto Pirón", llamado así porque tenía una nube en un ojo.